考研大綱作為考研學子備考復習的重要參考，新大綱的發(fā)布無疑牽動著考生的心。以下是武漢工程大學有機化學2018考研大綱，有意報考武漢工程大學2018年碩士研究生的學生可參考閱讀。目前有院校陸續(xù)開始發(fā)布2018考研大綱，新文道考研會為大家第一時間收集匯總，請大家密切關(guān)注!

適用專業(yè)：化工、制藥、材料、應化等專業(yè)

試題總分：150分

答題時間：3小時

參考教材：徐壽昌主編《有機化學》(第二版)，高等教育出版社，1999

一、考試目的和要求

《有機化學》課程考試旨在考查學生的有機化學基本知識以及運用有機化學知識分析和解決問題的能力。本課程要求學生較系統(tǒng)地掌握有機化學基本知識，熟悉有機化學基本理論，理解和掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，了解基礎有機化學實驗基本技術(shù)，能夠較熟練地解決有機化學的基本問題。

二、題型及分布

1. 完成反應式(填空方式，包括中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物、試劑和重要反應條件，內(nèi)容涉及基本反應)，約30分;

2. 綜合題(填空、選擇或排序，涉及基本概念、基本知識、基本理論、基本性質(zhì)、基本規(guī)律等)，約40分;

3. 簡答題(包括反應機理、實驗現(xiàn)象分析等)，約25分;

4. 鑒別或分離，約15分;

5. 合成題，約30分;

6. 結(jié)構(gòu)推導，約10分。

難易分布：較易題型40%;中等題型40%;較難題型20%

三、考試范圍

(一)命名與寫結(jié)構(gòu)式

1. 系統(tǒng)命名法：烷、烯、炔，螺及雙環(huán)化合物，含1個手性碳的手性分子，取代芳烴，鹵代烴，醇，醚(含冠醚)，酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮(及其衍生物如肟、腙等)，羧酸及其羧酸衍生物(取代酸如羥基酸、鹵代酸，酯、內(nèi)酯、酸酐、酰胺、內(nèi)酰胺等)，硝基化合物，胺(包括季銨鹽、季銨堿)，偶氮化合物，五元六元雜環(huán)衍生物。

2. 典型結(jié)構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、互變異構(gòu);

立體異構(gòu)：順反異構(gòu)及Z/E異構(gòu);乙烷丁烷構(gòu)象，環(huán)己烷衍生物構(gòu)象(椅式、船式、平伏直立鍵及最穩(wěn)定構(gòu)象);對映異構(gòu)及R/S構(gòu)型的標記與命名，手性分子的Fischer投影式、透視式、Newman式及其轉(zhuǎn)換。

熟悉常見基團的結(jié)構(gòu)與名稱，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵、伯仲叔胺等的特征;了解衍生命名法和習慣命名法。

能夠名稱寫出結(jié)構(gòu)式。

(二) 基本概念

1. 雜化軌道：sp3、sp2、sp雜化軌道特征;

2. 共價鍵：σ鍵、π鍵，鍵的極性，極化度;

3. Brônsted酸堿、Lewis酸堿、共軛酸堿對;

4. 誘導效應、共軛效應、空間效應、共軛體系(π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛)、芳香體系與芳香性;

5. 手性、手性分子、對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、外消旋化、構(gòu)型轉(zhuǎn)化;

6. 構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、互變異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、對映異構(gòu);

7. 親電試劑、親核試劑、親電性、親核性;

8. 活性中間體：自由基、碳正離子、碳負離子、苯炔;

9. 定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道;

10. 旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心;

11. 屏蔽效應、去屏蔽效應、化學位移(δ值)、偶合常數(shù)、伸縮振動、彎曲振動;

12. 了解氨基酸，蛋白質(zhì)，核酸，糖。

(三)基本規(guī)律

1. 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系：沸點、熔點、溶解度的變化規(guī)律，氫鍵與分子間作用力;

2. 次序規(guī)則，芳烴親電取代定位規(guī)律，馬氏規(guī)則，過氧化物效應，查衣采夫規(guī)則，霍夫曼規(guī)則，休克爾規(guī)則;

(四)基本理論

1. 酸堿理論，化合物酸堿性比較

2. 電子理論，利用電子效應(共軛效應、誘導效應、超共軛效應等)和空間效應分析和比較反應活性(親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、消除、自由基取代、自由基加成等)、活性中間體的穩(wěn)定性(自由基、碳正離子、碳負離子)、反應機理、反應取向、取代苯的定位規(guī)律、a-H的活性、酸堿性等;理解空間效應對化合物性質(zhì)的影響，如順反異構(gòu)及a/e鍵異構(gòu)體的相對穩(wěn)定性，對親核取代的影響，對醛酮的親核加成的影響等;

3. 反應類型與反應機理

(1) 自由基取代反應機理：不同結(jié)構(gòu)烷烴鹵代，烯丙位(α-H)的選擇性與活性;

(2)自由基加成反應機理：烯烴與HBr的自由基加成

(3) 親電加成反應機理：正確判斷不對稱烯和炔的加成取向、反應難易，正確寫出主要產(chǎn)物;

(4)親電取代反應機理，一取代、二取代芳烴的取代定位規(guī)律，反應的主要產(chǎn)物;

(5) 飽和碳上親核取代反應歷程：SN1、SN2歷程及其特征，影響親核取代反應的主要因素，能夠比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴SN1或SN2反應的活性及立體化學;

(6)消除反應歷程：E1、E2反應歷程、立體化學及其影響因素;

(7) 醛酮的親核加成反應歷程，親核加成反應活性;

(8)分子重排：掌握碳正離子重排、嚬那醇重排 、Beckmann重排，

了解Wagner-Meerwein重排、Hofmann重排、Claisen 重排等;

(9)了解酯化和水解歷程;

(五)基本反應(化學性質(zhì)及制備方法)

1. 烷烴：鹵代反應，烷烴的制法(武慈反應，不飽和烴加氫);

2. 烯烴：加成反應(催化加氫，加X2、HX、H2SO4、H2O、HOX)，硼氫化-氧化反應，臭氧化-還原反應，KMnO4氧化，環(huán)氧化，α-H鹵代、過氧化物效應;

烯烴制法：炔烴選擇性加氫，RX、ROH的消除，Wittig反應

3. 炔烴：加成反應(加氫，加X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH)，氧化，金屬炔化物的生成及烴基化;

4. 共軛二烯烴：1,2-加成和1,4-加成，雙烯合成(Diels-Alder反應);

5. 脂環(huán)烴：鹵代，環(huán)丙烷衍生物的開環(huán)加成(如加HX);制法：雙烯合成;β-二羰基化合物的應用;

6. 芳烴：環(huán)上親電取代(鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克酰基化、氯甲基化)，氧化(側(cè)鏈氧化，環(huán)的破裂);烷基苯α-H的鹵代;烷基苯制法;

7. 鹵代烴：親核取代(水解、醇解、氨解、與NaCN的反應、與AgNO3的反應、鹵素置換)，SN1、SN2;消除反應(E1、E2);與金屬的反應(格氏試劑及其應用、武慈反應、與鋰的反應);

鹵代烴制法：由烯烴制備，由醇制備;

8. 醇：與活潑金屬的反應，與HX、PX3、PCl5、SOCl2的反應，分子內(nèi)脫水，分子間脫水，酯的生成，氧化和脫氫，α-二元醇的反應(HIO4氧化、Pinacol重排);

醇的制法：烯烴水合，硼氫化-氧化反應，鹵代烴水解、格氏合成，醛酮、羧酸、酯的還原

9. 醚：羊鹽的生成，醚鍵的斷裂;環(huán)氧乙烷制法及性質(zhì);

醚的制法：醇分子間脫水，Wiliammson合成法;

10. 酚：酸性，氧化，酚醚、酚酯的生成，環(huán)上取代，與三氯化鐵的顯色反應;

酚的制法：異丙苯氧化法，磺化堿熔法，重氮鹽水解;

11. 醛、酮：親核加成反應(加HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物)，Wittig反應，α-H的反應(鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合)，氧化(K2Cr2O7或KMnO4氧化、銀鏡反應、銅鏡反應)，還原(金屬氫化物還原、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-黃鳴龍反應)，Cannizzaro歧化反應(包括交叉歧化及分子內(nèi)歧化);

醛、酮制法：炔烴水合，醇氧化，傅-克酰基化，Rosenmund還原，乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯的應用等;

12. 羧酸：酸性，衍生物的生成，脫羧反應，α-H的鹵代，二元酸的反應;鹵代酸的反應;羥基酸的性質(zhì);

羧酸的制法：不飽和烴、醇、醛的氧化，腈的水解，格氏試劑與CO2的反應，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法;羥基酸的制法;

13. 羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解，酯的還原，Claisen縮合(包括交叉縮合和分子內(nèi)縮合)，酯與RMgX的反應，酰胺的Hofmann降級反應;

14. 腈：水解，還原，制法;

15. 硝基化合物：硝基烷烴的弱酸性;芳香族硝基化合物硝基的還原，芳環(huán)上的取代;

16. 胺：胺的堿性，烴基化，酰基化，磺酰化，與亞硝酸的反應，芳胺環(huán)上的取代;季銨堿的Hofmann消除;

胺的制法：氨的烴基化，硝基化合物還原，還原胺化，Hofmann降級反應，蓋布瑞爾合成法;

17. 重氮鹽：制法;應用：放氮反應(重氮基被氫、羥基、鹵素、氰基取代)，保留氮的反應(偶氮化合物的生成);

18. 雜環(huán)化合物：五元雜環(huán)的親電取代，六元雜環(huán)的親電、親核取代;

(六)化合物的鑒別

要求熟悉不同類型化合物常見的鑒別方法。每組3～4個化合物的鑒別，所用方法必須有明顯的直觀現(xiàn)象(如顏色的變化、氣體的生成、沉淀的出現(xiàn)等)，格式簡單明了。

(七)化合物的分離提純

能夠熟練運用有機化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及基本實驗技術(shù)進行常規(guī)有機化合物的分離和提純。每組2～4個化合物的分離或提純，即從混合體系中將化合物一一分離出來或除去化合物中少量的雜質(zhì)。

(八)結(jié)構(gòu)推導

1. 據(jù)性質(zhì)及反應現(xiàn)象推導有機物結(jié)構(gòu)，并能寫出各步反應式;

2. 了解紅外和核磁共振的基本原理，能夠熟練運用有機化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及IR、NMR光譜數(shù)據(jù)推導有機物結(jié)構(gòu)，并能寫出各步反應式。

(九)有機合成

能夠較熟練地運用有機化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律設計合成路線，解答常規(guī)多步有機合成問題。

1. 由指定原料合成目標化合物;

2. 自選適當原料合成目標化合物

內(nèi)容涉及烷烴、烯烴、炔烴、酚、RX、ROH、醛酮、羧酸、胺等;

要求合成路線合理可行，反應式和反應條件正確，。

(十)基本實驗技術(shù)

掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、萃取、重結(jié)晶等基本技術(shù)及應用;能夠解答常見的實驗問題(如如何提高酯化產(chǎn)率、制備格氏試劑時為何要用絕對乙醚做溶劑等類似問題)。

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